Depende do tipo de boleto. A maioria dos boletos bancários permite o pagamento mesmo após o vencimento, com a atualização automática de juros e multas.
Atenção: boletos de impostos, tributos e concessionárias públicas (como IPVA, IPTU ou DARF) geralmente não aceitam pagamento vencido sem uma nova emissão.
Se você tentar pagar um boleto vencido e ele for recusado, o pagamento será cancelado automaticamente e o valor estornado para o método de origem.